Atualmente a virtualização é cara para ser licenciada. A empresa deve licenciar cada sistema operacional instalado em máquinas virtuais, mesmo desligadas. Mas as coisas estão mudando.
Desde o lançamento do Windows Server 2003 R2, a Microsoft iniciou um modelo de licenciamento "por uso" ao invés de "por instalação". Desta forma, usuários do Windows Server 2003 R2 Enterprise Edition podem executar até 4 máquinas virtuais com o mesmo sistema operacional sem custos adicionais.
Esta tendência será mais forte no futuro: o próximo sistema operacional da Microsoft para servidores, com o codinome "Longhorn" (atualmente em fase beta), permitirá o uso de infinitas máquinas virtuais com o mesmo sistema operacional sem custos adicionais, desde que seja a versão Datacenter Edition. Então, se você possuir o hardware necessário para executar 100 máquinas virtuais, você terá que pagar apenas 1 licença do Longhorn Datacenter Server.

Today virtualization is expensive for licensing. Microsoft asks people to license every OS installed on virtual machines, even if powered off.
But something is changing.
Since the release of Windows Server 2003 R2 Microsoft started approaching a per-use licensing model instead of a per-installation model. So that now Windows Server 2003 R2 Enterprise Edition owners can run up to 4 virtual machines with same OS at no additional costs.
This trend is going be stronger in the near future: the next Microsoft operating system for servers, codename Longhorn, actually in beta, will permit to use infinite virtual machines with same OS onboard at no additional costs, buying the Datacenter edition. So if you have a performing hardware able to run 100 VMs, you'll still have to pay just 1 Longhorn Datacenter Server license.
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