O Windows Mobile, assim como o Windows para PCs, apresenta uma história interessante. As primeiras versões do sistema operacional eram consideradas pobres e difíceis de usar pelos usuários. Porém, como é típico na Microsoft, o produto foi melhorando e ganhando espaço no mercado. O Windows Mobile 6, por exemplo, tem gráficos que remetem ao Windows Vista e várias melhorias internas, fazendo o sistema estar mais do que pronto para brigar de igual para igual com os rivais Symbian e Linux.
O Apple iPhone trouxe um novo capítulo para esta história com o seu sistema operacional, que é baseada no Mac OS X e tem uma interface que utiliza toques simultâneos na tela sensível.
A empresa prepara uma versão melhorada do Windows Mobile 6 (versão 6.1) e já trabalha em seu sucessor (Windows Mobile 7.0). Em relação ao Windows Mobile 6.1, a Microsoft está simplificando a interface do sistema para facilitar tarefas corriqueiras. Ainda não há muitas informações do Windows Mobile 7.0, mas sabe-se que vários aplicativos serão totalmente refeitos, como o próprio Internet Explorer.
Para o futuro, a Microsoft planeja recriar o Windows Mobile 8.0 praticamente do zero, refazendo o núcleo do sistema operacional para melhor utilizar as futuras tecnologias móveis. Evidentemente não há muitos detalhes, mas a empresa promete funções como mapas interativos para o catálogo de endereços.